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    阿伦在1997年入选1996－97赛季NBA的“新秀第二阵容”。雷·阿伦曾参加2000年明星周末的NBA明星三分球大赛，获得第3名。1999－2000赛季，阿伦投中172个三分球，列NBA第2位；罚球命中率为88.7%，列NBA第5位；三分球命中率为42.3%，列NBA第11位。

    2000年，身披12号战袍的阿伦荣获2000年悉尼奥运会篮球比赛冠军，还入选2002年世界男篮锦标赛美国代表队，后因伤退出。2001年2月7日，当时效力于密尔沃基雄鹿队的阿伦对阵波士顿凯尔特人队，得到职业生涯的第一个“三双”——20分，11个助攻，10个篮板。

    身手面，他表现的越来越成熟，阿伦曾参加2001年明星周末的NBA明星三分球大赛，并以决赛19分的成绩打败劲敌佩贾·斯托贾科维奇，获得冠军，捧起奖杯。雷·阿伦在密尔沃基雄鹿队时曾连续参加400场NBA比赛，并创密尔沃基雄鹿队最高纪录。

    阿伦在2005年的明星正赛上拿下21分，为场最高，并投进5记三分球。2005－2006赛季，雷·阿伦单赛季投中三分球269个，打破了NBA的历史，成为单赛季NBA历史上投中三分球最多的球员。

    2007年01月14日雷·阿伦在本队（西雅图超音速队）的主场狂取54分，带领西雅图超音速队以122比114爆冷击败了赛区第一的犹他爵士队，54分的场得分不但刷新了阿伦个人职业生涯的得分新高，也将他载入了西雅图人的历史。第二位的历史地位让他仅次于福雷德·布朗在1974年曾得到的58分。这个时候君子剑开始被人们熟知，他逐渐走向成熟。

    2007年6月27日，在选秀大会当天，雷?阿伦和新秀格伦·戴维斯一起被交易至波士顿凯尔特人队，这是NBA2007－2008赛季季前，也是2007年夏天NBA的第一笔成交的交易，关于阿伦这笔交易使得先前一直在皮尔斯和阿伦之间摇摆不定的凯文·加内特彻底下定决心来到波士顿。

    而值得一提的是，在NBA2003年明星赛和NBA2008年明星赛，雷?阿伦的两次赛前得票总数都在所有的后卫当中排在第三，并且两次得票都超过了西部得票第一的洛杉矶湖人队后卫科比?布莱恩特，仅次于东部得票第二的新泽西网队后卫杰森?基德，而且两次都是无缘首发阵容，但两次都得到NBA总裁大卫·斯特恩钦点进入替补阵容，并且两次都是明星周末正赛得